1995 yılında internetin hayatımıza girmeye başladığı dönemde, başarılı iş adamı Jack Harris'in hayatı, yetişkin eğlence sektöründe internet üzerinden pazar oluşturmayı planlayan Wayne Beering ve Buck Dolby ile kesişir. Başta tereddüt eden Jack, sonunda bu girişime destek olur ve sıradan bir iş adamıyken sektörün öncüsü haline gelir. Ancak bu yeni dünya, onu suç, yasal sorunlar ve FBI takibiyle karşı karşıya bırakır. "Middle Men" filmi, Jack'in kişisel ve profesyonel mücadelelerini ele alarak 90'ların teknoloji devrimini ve getirdiği karmaşayı çarpıcı bir şekilde yansıtır.