Billy Madison, zamanını boş işlerle uğraşarak geçiren 27 yaşında henüz olgunlaşmamış olan bir gençtir. Büyük bir otel zincirinin sahibi olan babası Brian, artık emekli olmaya karar verir. Billy, otelin başına geçmek için kendisini hazır hissetse de babası onunla aynı şeyi düşünmez. Brian, otelin başına Eric Gordon’u geçirmeyi düşündüğünde Billy, babasına otelin sorumluluğunu alabileceğini kanıtlamaya karar verir. Ancak bunun için Billy’nin ilkokulu baştan okuması gerekir.